Il complesso monumentale di Santa Maria de Olearia, è certamente da considerare tra i più importanti insediamenti monastici benedettini dell'intero territorio amalfitano. Collocato lungo la statale amalfitana che collega il promontorio di Capo d'Orso con Maiori, il monumento, preziosa testimonianza di arte e architettura del primo medioevo.

Notizie della sua fondazione risalgono al primo arcivescovo di Amalfi, Leone - rivestì la carica dal 987 fino alla morte, avvenuta nel 1029 - che concesse a Pietro, un eremita che viveva in compagnia del nipote Giovanni, nel luogo in cui avveniva la lavorazione dell'olio, di edificare la chiesa di Santa Maria dell'Olearia, così come è riportato nel Liber pontificalis ecclesiae amalfitanae, Pietro era probabilmente un monaco eremita venuto in cerca di tranquillità e solitudine da qualche centro costiero della Sicilia o della Calabria, anche per sfuggire alle continue scorrerie dei saraceni, che nel corso del X secolo avevano invaso quelle regioni e causato un massiccio esodo di monaci greci. Cresciuto in seguito il numero degli anacoreti, richiamati dalla fama di santità di Giovanni, si rese necessaria la costruzione di un vero e proprio fabbricato. Ma l'evoluzione in senso monastico del sito avvenne dopo il 1087, allorquando l'eremo venne concesso dal Duca Ruggero Borsa a Pietro Pappacarbone, abate del monastero benedettino della SS.ma Trinità di Cava dei Tirreni. Dell'antico complesso monastico rimangono oggi le tre chiesette sovrapposte, mentre il restante edificio è stato completamente trasformato per essere adibito a civile abitazione. Ricavato all'ombra di un grande antro roccioso naturale, a lato della provinciale che collega Salerno con Amalfi, prima della realizzazione della strada, doveva presentare le conformazioni di un insediamento rupestre . Per quanto suggestivi siano i connotati architettonici ed ambientali del sito, i dipinti che lo decorano però costituiscono il dato di maggiore interesse. Essi rappresentano uno tra i più importanti gruppi di dipinti murali in Campania che ci siano pervenuti dal primo medioevo, tanto che alcuni di essi sono probabilmente i più antichi rimasti dell'epoca del ducato medievale amalfitano. Si tratta di tre diversi cicli pittorici, tutti medievali, ma eseguiti in tempi diversi, dislocati in altrettanti ambienti sovrapposti di destinazione cultuale.